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Ethyl 3-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate → 3-(4-methylphenyl)-7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one

HRID 872106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872106
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][CH:8]=2)=[C:5]([NH2:14])[NH:4][N:3]=1.[F:15][C:16]([F:32])([F:31])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:23](=O)[CH2:24][C:25](OCC)=[O:26])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1>N1C=CC=CC=1>[CH3:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]2[C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]3[C:23]([C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]([C:16]([F:31])([F:32])[F:15])[CH:18]=4)=[CH:24][C:25](=[O:26])[NH:14][C:5]=23)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2063905Ethyl 3-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoateHCID 178423836HCID 178423836, Verbindung

Produkt 1

HCID 1363939093-(4-methylphenyl)-7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-oneAusbeute 65,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-a mine (300 mg) and ethyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-oxopropanoate (500 mg) are stirred overnight in a pyridine (10 mL) solvent at 95° C. After cooling to room temperature, the reaction solvent is removed by distillation under reduced pressure. The remainder is extracted with ethyl acetate and water. The extracted organic layer is washed with brine and dehydrated with anhydrous MgSO4. The dehydrated organic layer is distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to yield 405 mg of the target compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction solvent is removed by distillation under reduced pressure
  2. extractionThe remainder is extracted with ethyl acetate and water
  3. washThe extracted organic layer is washed with brine
  4. distillationThe dehydrated organic layer is distilled under reduced pressure
  5. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dd743de69c94479b5571af6447ca790
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975264B2

Notizen zur Reaktion

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