StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3,5-Difluoropyridin-2-amine → {1-[4-(6,8-Difluoro-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 872305
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872305
[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18](=O)[CH:19](Br)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:29][C:30]1[C:31]([NH2:37])=[N:32][CH:33]=[C:34]([F:36])[CH:35]=1>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[N:37]=[C:31]4[C:30]([F:29])=[CH:35][C:34]([F:36])=[CH:33][N:32]4[C:19]=3[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27832383,5-Difluoropyridin-2-amineHCID 86691038tert-Butyl (1-{4-[bromo(phenyl)acetyl]phenyl}cyclobutyl)carbamate

Produkt 1

HCID 66665521{1-[4-(6,8-Difluoro-3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 10,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1 g (2.25 mmol) {1-[4-(2-Bromo-2-phenyl-acetyl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert.-butyl ester, 292.8 mg (2.25 mmol) 3,5-difluoro-pyridin-2-yl-amine and 900 mg molecular sieves (3A, dried over night at 120° C. in a drying oven) in 20 mL ethanol were heated at reflux in a pressure pipe for 20 hours. The reaction mixture was sucked off via a glass fibre filter and evaporated to dryness. The residue was redissolved in dichloromethane, washed with hydrochloric acid (1 M), saturated sodium bicarbonate and brine and dried (sodium sulfate). After filtration and removal of the solvent the residue was purified by chromatography on silicagel (eluents: hexane/ethyl acetate) yielding 109.9 mg (9.8%) of the pure title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureat reflux in a pressure pipe for 20 hours
  3. filtrationfilter
  4. customevaporated to dryness
  5. dissolutionThe residue was redissolved in dichloromethane
  6. washwashed with hydrochloric acid (1 M), saturated sodium bicarbonate and brine
  7. dry with materialdried (sodium sulfate)
  8. filtrationAfter filtration and removal of the solvent the residue
  9. customwas purified by chromatography on silicagel (eluents: hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc31660c522041f4bf7a8df1e6700d0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975265B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion