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Hydrochloric Acid → 1-[4-(5-Methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]cyclobutanamine

HRID 872366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872366
[CH3:1][C:2]1[N:7]2[C:8]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]4([NH:21]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO.O1CCOCC1>[CH3:1][C:2]1[N:7]2[C:8]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]4([NH2:21])[CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86691044Tert-butyl {1-[4-(5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate

Produkt 1

HCID 666656671-[4-(5-Methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]cyclobutanamineAusbeute 41,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of crude tert-butyl {1-[4-(5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate (49 mg) in DCM (0.42 mL) and methanol (0.26 mL) was added a solution of 4 M hydrogen chloride in dioxane (0.54 mL) and the mixture was stirred overnight at rt. The mixture was poured onto ice, made alkaline with aqueous sodium hydroxide (2 N) and extracted three times with a mixture of DCM. The combined organic phases were washed with brine, dried and concentrated in vacuo to give 16 mg of the title compound in 42% overall yield.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured onto ice
  2. extractionextracted three times
  3. additionwith a mixture of DCM
  4. washThe combined organic phases were washed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d055fd3cf7ce4d48853909c1f92fb0a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975265B2

Notizen zur Reaktion

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