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2-Chloro-5-((4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl)-benzenesulfonamide → 2-Chloro-5-(4-fluoro-benzoyl)-benzenesulfonamide

HRID 873616
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873616
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[OH:9])=[CH:4][C:3]=1[S:17]([NH2:20])(=[O:19])=[O:18].CC(C)=O.OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:9])[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:4][C:3]=1[S:17]([NH2:20])(=[O:18])=[O:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 581074952-Chloro-5-((4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl)-benzenesulfonamideHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 581074432-Chloro-5-(4-fluoro-benzoyl)-benzenesulfonamideAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 65 mg of 2-chloro-5-((4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl)-benzenesulfonamide in 1 mL of acetone is stirred at room temperature as 0.2 mL of 3 M Jones' reagent is added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 30 minutes then diluted with ethyl acetate, filtered through celite, the filtrate is concentrated in vacuo. The crude product is purified by silica gel chromatography to give 48 mg of the title compound as white foam. 1H NMR (CDCl3): 5.15 (br, 2H), 7.12-7.30 (m, 3H), 7.70 (d, J=8 Hz, 1H), 7.80-7.90 (m, 2H), 7.90-8.0 (dd, 1H), 8.5 (d, J=2 Hz, 1H). MS (m/z): 312 (M−1).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  4. customThe crude product is purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4956454624f640a1b9a582fbc5f02c74
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975439B2

Notizen zur Reaktion

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