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Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate → N-(2-amino-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-6'-yl)-5-chloro pyridine-2-carboxamide

HRID 873746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873746
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=2)[O:32][C:31]([CH3:37])([CH3:36])[C:27]2([CH2:30][O:29][CH2:28]2)[C:14]23[CH2:18][O:17][C:16]([NH:19]C(=O)OC(C)(C)C)=[N:15]2)=[O:9])=[N:6][CH:7]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:19][C:16]1[O:17][CH2:18][C:14]2([N:15]=1)[C:27]1([CH2:28][O:29][CH2:30]1)[C:31]([CH3:36])([CH3:37])[O:32][C:33]1[C:13]2=[CH:12][C:11]([NH:10][C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)=[O:9])=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86724252Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 72548694N-(2-amino-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-6'-yl)-5-chloro pyridine-2-carboxamideAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (6′-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-2-yl)carbamate (217 mg, 0.410 mmol), silica gel (neutral; 651 mg), and toluene (4 mL) was stirred for 80 minutes at 120° C. The reaction mixture was cooled down to ambient temperature and concentrated at reduced pressure. Purification of the residue with column chromatography on silica gel (eluted with EtOH/CHCl3=0/100 to 20/80) afforded N-(2-amino-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-6′-yl)-5-chloropyridine-2-carboxamide (144 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated at reduced pressure
  3. customPurification of the residue with column chromatography on silica gel (eluted with EtOH/CHCl3=0/100 to 20/80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14d5d8b3df584e27b21f62ccb8ec3f73
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975415B2

Notizen zur Reaktion

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