Trifluoroacetic acid → 2-tert-butyl-4H-pyran-4-one

HRID 874066Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874066
O[C:2]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[CH:3][C:4](=[O:9])[CH:5]=[CH:6][O:7]C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C1C=CC=CC=1>[C:10]([C:2]1[O:7][CH:6]=[CH:5][C:4](=[O:9])[CH:3]=1)([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 178495557HCID 178495557, Verbindung

Produkt 1

HCID 592936742-tert-butyl-4H-pyran-4-oneAusbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-hydroxy-1-methoxy-6,6-dimethyl-hepta-1,4-dien-3-one (Step 1.7) (6.8 g, 36.9 mmol) and TFA (5.65 mL, 74 mmol, 2 eq) in benzene (250 mL) is stirred for 14 h at rt and concentrated. Purification of the residue by silica gel column chromatography (Hex/EtOAc, 1:0→75:25) provides 5.74 g of the title compound as a yellow oil: ESI-MS: 153.1 [M+H]+; tR=3.21 min (System 1); TLC: Rf=0.22 (Hex/EtOAc, 1:1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customPurification of the residue by silica gel column chromatography (Hex/EtOAc, 1:0→75:25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-644a96d6c7fc4bb1aaeeca0dd4e02433
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08980259B2

Notizen zur Reaktion

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