Chlorosuccinimide → 2-(N-Boc-amino)-5-chloro-3-phenyl-thiophene

HRID 874164Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874164
[C:1]([NH:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[Cl:20]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[C:1]([NH:8][C:9]1[S:10][C:11]([Cl:20])=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 589118012-(N-Boc-amino)-3-phenyl-thiophene

Produkt 1

HCID 589117542-(N-Boc-amino)-5-chloro-3-phenyl-thiopheneAusbeute 66,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 2-(N-Boc-amino)-3-phenyl-thiophene (89 mg, 0.32 mmol) in dichloromethane (4 ml) at 0° C. was slowly added N-chlorosuccinimide (48 mg, 0.36 mmol), and the mixture allowed warm to ambient temperature for 16 hr. The mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, and the organic phase concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes) yielded 2-(N-Boc-amino)-5-chloro-3-phenyl-thiophene (66 mg, 66%).

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. washwashed with water
  3. concentrationthe organic phase concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5db90ad037c24a0fa03353e16b786d82
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08980837B2

Notizen zur Reaktion

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