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Potassium Iodide → methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate

HRID 874566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874566
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=1.[I-].[K+].[OH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([NH:32][CH2:33][C@H:34]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][N:42]([S:45]([CH3:48])(=[O:47])=[O:46])[CH2:41][CH2:40]2)[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1>CC(C)=O>[CH3:48][S:45]([N:42]1[CH2:41][CH2:40][N:39]([C@@H:34]([CH2:33][NH:32][S:29]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:22][CH2:8][C:9]3[C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=3)=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:31])=[O:30])[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[CH2:44][CH2:43]1)(=[O:46])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 115357194-(Chloromethyl)-2-methylquinolineHCID 86675015methyl (S)-3-(4-hydroxybenzenesulfonylamino)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 86675016methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate
Ausbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

280 mg (0.85 mmol) of cesium carbonate followed by 160 mg (0.85 mmol) of 4-chloromethyl-2-methylquinoline and by 15 mg of potassium iodide are added to a solution of 300 mg (0.71 mmol) of methyl (S)-3-(4-hydroxybenzenesulfonylamino)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)propanoate in 10 ml of acetone. The reaction medium is stirred at ambient temperature for 18 h, filtered and concentrated under vacuum. The crude product is purified by chromatography on silica gel, elution being carried out with a 40/60 heptane/ethyl acetate mixture. 130 mg (32%) of methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate are obtained in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. customThe crude product is purified by chromatography on silica gel, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17da976d200641ce8dd872b47d53a193
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980897B2

Notizen zur Reaktion

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