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Triethylamine → N-Cbz-N,N-bis(2-chloroethyl)amine

HRID 874569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874569
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].Cl.[Cl:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16].[Cl:17][CH2:18][CH2:19]N.C(N(CC)CC)C>ClCCl.O1CCCC1>[Cl:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:19][CH2:18][Cl:17])[C:2](=[O:3])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 86583559Bis(2-chloroethylamine) hydrochloride

Produkt 1

HCID 12553191N-Cbz-N,N-bis(2-chloroethyl)amineAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

13.2 ml (92 mmol) of benzyl chloroformate are added slowly to a solution, cooled to 0° C., of 15 g (84 mmol) of bis(2-chloroethylamine) hydrochloride, 26 ml (185 mmol) of triethylamine in 200 ml of dichloromethane and 70 ml of tetrahydrofuran, stirred beforehand for 15 min and then filtered in order to remove the triethylammonium chloride. The reaction medium is stirred at ambient temperature for 18 h. After the addition of water, the reaction medium is extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated. 20 g of crude residue are obtained and purified by chromatography on silica gel, elution being carried out with an 8/2 heptane/ethyl acetate mixture. 6 g (26%) of benzyl bis(2-chloroethyl)carbamate are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered in order
  2. customto remove the triethylammonium chloride
  3. stirringThe reaction medium is stirred at ambient temperature for 18 h
  4. additionAfter the addition of water
  5. extractionthe reaction medium is extracted with ethyl acetate
  6. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. custom20 g of crude residue are obtained
  10. custompurified by chromatography on silica gel, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d1ebec9f9784af0b0e2415325e940b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980897B2

Notizen zur Reaktion

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