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Acetyl chloride → N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamide

HRID 874774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874774
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=3)([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:25][NH2:26].C(N(CC)CC)C.[C:34](Cl)(=[O:36])[CH3:35]>O1CCCC1.C(OC)(C)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([Cl:24])[CH:20]=[C:21]([Cl:23])[CH:22]=3)([C:13]([F:15])([F:14])[F:16])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:25][NH:26][C:34](=[O:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 453777791-(2-Chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methanamine

Produkt 1

HCID 86652388N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamideAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 1-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methanamine (0.12 g) and triethylamine (0.04 g) in tetrahydrofuran was added dropwise acetyl chloride (0.02 g), and the mixture was stirred for one hour at room temperature. The reaction solution was diluted with t-butylmethylether and then washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled away under the reduced pressure, and the residue was then purified by silica gel chromatography to yield N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamide (0.1 g). 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98-2.01 (3H, m), 2.50-2.58 (1H, m), 2.82-2.87 (1H, m), 3.45-3.51 (2H, m), 3.74 (1H, d), 4.02 (1H, d), 4.41 (2H), 6.43-6.46 (1H, m), 6.58-6.59 (1H, m), 7.26-7.38 (4H, m)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationThe solvent was distilled away under the reduced pressure
  4. customthe residue was then purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1261541db8794a12a4e2ee43e8d4d949
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980937B2

Notizen zur Reaktion

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