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Potassium Carbonate → HCID 66865208, Verbindung

HRID 875178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875178
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[NH:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13].Br[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:24]=2)[C:3]1=[N:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:13])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1230611-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzeneHCID 391368N-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 66865208HCID 66865208, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide (100 mg, 0.35 mmol) in DMF (2 mL) was added 1-bromomethyl-3-trifluoromethyl-benzene (166.4 mg, 0.70 mmol) and potassium carbonate (48 mg). The resulting mixture was heated to 120° C. in a microwave reactor for 1 h and then diluted with EtOAc, washed with H2O and the organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2), eluting with a hexanes-EtOAc gradient to yield N-[1-methyl-3-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-ylidene]-benzenesulfonamide (2nd compound to elute off the column, 99.0 mg, 64%). MS 446 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2)
  6. washeluting with a hexanes-EtOAc gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6a7bb4ab1e549b3bf9d48071dc7d0eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981113B2

Notizen zur Reaktion

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