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Hydrochloric Acid → Ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-5-[[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-2-quinolinecarboxylate

HRID 875308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875308
[CH2:1](O)[CH3:2].Cl.[OH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH:15]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:21]2[N:20]=[C:19]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH:18]=[CH:17][C:16]1=2.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH:15]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:21]2[N:20]=[C:19]([C:25]([O:27][CH2:1][CH3:2])=[O:26])[CH:18]=[CH:17][C:16]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 899407575,6,7,8-Tetrahydro-5-[[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-2-quinolinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 89940787Ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-5-[[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-2-quinolinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

645 ml of anhydrous ethanol and 52 ml of a 4 N solution of hydrogen chloride in dioxane were added to 25.8 g (82.59 mmol) of 5-{[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid, and the mixture was stirred under reflux overnight. The reaction solution was then cooled to room temperature, and first ethyl acetate and then, slowly, saturated aqueous sodium bicarbonate solution were added. Subsequently, the organic phase was separated off, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated to dryness. This gave 23.9 g (70.21 mmol, 85% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. customSubsequently, the organic phase was separated off
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5f5ed359b5443eeae6ee3bd1aa0454c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08981104B2

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