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Methylamine → N-(1-{2,6-dichloro-4-[(methylamino)methyl]benzoyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 875497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875497
Br[CH2:2][C:3]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[C:6]([C:7]([N:9]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:18][C:19]([CH:21]4[CH2:23][CH2:22]4)=[O:20])[C:12]=3[CH:11]=[CH:10]2)=[O:8])=[C:5]([Cl:27])[CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:34][NH2:35]>C(#N)C>[Cl:26][C:24]1[CH:25]=[C:3]([CH2:2][NH:35][CH3:34])[CH:4]=[C:5]([Cl:27])[C:6]=1[C:7]([N:9]1[C:17]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:18][C:19]([CH:21]3[CH2:23][CH2:22]3)=[O:20])[C:12]=2[CH:11]=[CH:10]1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 86720669N-{1-[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorobenzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 71061823N-(1-{2,6-dichloro-4-[(methylamino)methyl]benzoyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl)cyclopropanecarboxamideAusbeute 61,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-{1-[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorobenzoyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl}cyclopropanecarboxamide (50 mg, 0.107 mmol) in acetonitrile was treated with cesium carbonate (69.74 mg, 0.2140 mmol) and stirred for about 15 minutes. The mixture was cooled to 0° C. followed by the portion wise addition of methyl amine (10.68 mg, 0.16 mmol). The reaction mixture was then stirred at room temperature for about 20 minutes and concentrated under vacuum, followed by addition of ice cold water to give N-(1-{2,6-dichloro-4-[(methylamino)methyl]benzoyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl)cyclopropanecarboxamide (27.5 mg) as white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred at room temperature for about 20 minutes
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. additionfollowed by addition of ice cold water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aff10643fa9a4e92a634826d703b7563
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980911B2

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