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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → N-{1-[(4-Oxopiperidin-1-yl)carbonyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-3-yl}cyclopentanecarboxamide

HRID 876348
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876348
C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.O1[C:22]2([CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([N:30]3[CH2:35][CH:34]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[CH:38][CH:37]=4)[CH2:33][CH:32]([NH:46][C:47]([CH:49]4[CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50]4)=[O:48])[CH2:31]3)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]2)[O:21]CC1>CC(C)=O.O>[O:21]=[C:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([N:30]2[CH2:35][CH:34]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([F:45])([F:43])[F:44])=[CH:38][CH:37]=3)[CH2:33][CH:32]([NH:46][C:47]([CH:49]3[CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50]3)=[O:48])[CH2:31]2)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)2×HCID 66701500N-{1-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-ylcarbonyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-3-yl}-cyclopentanecarboxamide

Produkt 1

HCID 46931417N-{1-[(4-Oxopiperidin-1-yl)carbonyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-3-yl}cyclopentanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18366337
Propan-2-one--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.3 mg of pyridinium p-toluenesulphonate (0.057 mmol) were added to a solution of the acetal from Example 63A (97.2 mg, 0.191 mmol) in 5.5 ml of acetone/water (10:1), and the mixture was stirred under reflux overnight. Another 14.3 mg of pyridinium p-toluenesulphonate (0.057 mmol) were added, and the mixture was stirred under reflux for another night. The mixture was then cooled, and the precipitate formed was filtered off. Yield: 66.2 mg (74% of theory)

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. stirringthe mixture was stirred
  3. temperatureunder reflux for another night
  4. temperatureThe mixture was then cooled
  5. customthe precipitate formed
  6. filtrationwas filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d68b0c0211f545a48670a6127fbec740
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987248B2

Notizen zur Reaktion

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