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Triethylamine → 2-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one

HRID 876375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876375
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:11])[CH2:9]O.C(N(CC)CC)C.F.F.F.C(N(CC)CC)C.[F:29]C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[F:29][CH2:9][C:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 67814Perfluoro-1-butanesulfonyl fluorideHCID 175505N,N-Diethylethanamine trihydrofluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 218376781-(2-Fluorophenyl)-2-hydroxyethanone

Produkt 1

HCID 219644912-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
Ausbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone [CAS 218771-68-7; WO9857925, ex. 16) (2.77 g, 18.0 mmol) in dichloromethane (42 ml) was treated consecutively at 0° C. with triethylamine (6.36 g, 62.8 mmol), triethylamine trihydrofluoride (3.05 g, 18.0 mmol) and nonafluoro-n-butanesulfonyl fluoride (8.48 g, 26.9 mmol). The tube was sealed and the reaction mixture stirred overnight at room temperature. For the workup, the dark red solution was poured on a saturated solution of sodium hydrogencarbonate and ice, then extracted with dichloromethane. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate and evaporated. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel (Telos Flash Silica) using dichloromethane as the eluent to give the 2-fluoro-1-(2-fluoro-phenyl)-ethanone (1.23 g, 61% yield) as a yellow semisolid.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel (Telos Flash Silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58ba0cfb4d7a49438f29a8ede9b4c0ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987255B2

Notizen zur Reaktion

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