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Potassium Carbonate → Tert-butyl 6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-2-ylcarbamate

HRID 876556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876556
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[N:8]=1)(=O)=O.[NH:21]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C>[N:21]1([CH2:6][C:7]2[N:8]=[C:9]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 31268PyrrolidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19349110(6-(Tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-yl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 66694553Tert-butyl 6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-2-ylcarbamateAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture containing (6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 81 (1.30 g, 3.2 mmol), pyrrolidine 72 (0.46 g, 6.4 mmol) and K2CO3 (1.30 g, 9.6 mmol) in acetonitrile (15 mL) was stirred at room temperature for 12 h. Saturated aqueous NaHCO3 was added and the mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to afford 82 (0.75 g, 62% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe resulting aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3535d1e27a304401b39544cf042458a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987258B2

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