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Methyl iodide → 3-(Methoxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

HRID 876832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876832
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]#[N:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][CH:4]=1.[H-].[Na+].CI.[C:18]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1>[CH3:18][O:1][CH2:2][C:3]1[N:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]#[N:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 673059313-(Hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 673055063-(Methoxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile (7-2) (346 mg, 2 mmol) in 20 mL of THF was added sodium hydride (240 mg, 60% in oil) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 h, then methyl iodide (615 mg, 4.3 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was treated with aqueous Na2CO3, then concentrated. The residue was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated to afford the title compound (300 mg). MS (m/z): 188.0 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred at room temperature overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. additionThe residue was diluted with water
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64d87714e81746d1820b5922727f1ab6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987269B2

Notizen zur Reaktion

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