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Sodium Carbonate → 3-Nitro-6-chloro-N-(thiazolo[4,5-c]pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine

HRID 876840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876840
[N+:1]([C:4]1[C:5](Cl)=[N:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[S:18]1[C:26]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:27][NH2:28]>C(O)(C)C>[N+:1]([C:4]1[C:5]([NH:28][CH2:27][C:19]2[S:18][C:26]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=3[N:20]=2)=[N:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridineHCID 65441030Thiazolo[4,5-c]pyridine-2-methanamine

Produkt 1

HCID 866714403-Nitro-6-chloro-N-(thiazolo[4,5-c]pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-nitro-2,6-dichloropyridine (106 mg, 0.55 mmol) in isopropanol (3 mL) was sequentially added Na2CO3 (116 mg, 1.1 mmol) and intermediate R (100 mg, 0.61 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated. The residue was extracted with EtOAc. The organic layer was separated, concentrated, and purified by chromatography on silica gel to afford the title compound. MS (m/z): 322 (M)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionThe residue was extracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73d1cd07bade464f848d442ee0d0ba5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987269B2

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