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Ethyl Acetate → {1-[4-(9-Fluoro-4-cyclopropylamino-3-phenyl-pyrimido[1,2-b]indazol-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 877054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877054
Cl[C:2]1[C:15]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:14]([NH:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[N:5]2[N:6]=[C:7]3[C:12]([CH:11]=[C:10]([F:13])[CH:9]=[CH:8]3)=[C:4]2[N:3]=1.[C:26]([O:30][C:31](=[O:52])[NH:32][C:33]1([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:39][CH:38]=2)[CH2:36][CH2:35][CH2:34]1)([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(COC)OC.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe]>[C:26]([O:30][C:31](=[O:52])[NH:32][C:33]1([C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([C:2]3[C:15]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[C:14]([NH:22][CH:23]4[CH2:25][CH2:24]4)[N:5]4[N:6]=[C:7]5[C:12]([CH:11]=[C:10]([F:13])[CH:9]=[CH:8]5)=[C:4]4[N:3]=3)=[CH:41][CH:42]=2)[CH2:34][CH2:35][CH2:36]1)([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 58326444tert-Butyl (1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclobutyl)carbamateHCID 86702530(2-Chloro-9-fluoro-3-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-4-yl)cyclopropylamine

Produkt 1

HCID 86702531
{1-[4-(9-Fluoro-4-cyclopropylamino-3-phenyl-pyrimido[1,2-b]indazol-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178477754HCID 178477754, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

300 mg (0.9 mmol) (2-Chloro-9-fluoro-3-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-4-yl)-cyclopropylamine, 444.4 mg (1.2 mmol) {1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamic acid tert-butyl ester, 1.6 mL aqueous sodium carbonate (10%) and 31.2 mg (0.04 mmol) 1,1 bis(diphenylphosphino)ferrocenedichloropalladium(II) were given in 2.9 mL dimethoxyethane and heated for 40′ in the microwave at 120° C. The reaction mixture was poured on water and ethyl acetate and stirred vigorously for 30 minutes. The organic phase was separated and washed twice with brine. After drying with sodium sulfate the solvent was removed and the crude residue (720 mg) was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed twice with brine
  3. dry with materialAfter drying with sodium sulfate the solvent
  4. customwas removed
  5. customthe crude residue (720 mg) was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-301e7794ec2f4164952ae683171e6a4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987286B2

Notizen zur Reaktion

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