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5-[2-(4-{1-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutyl}phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-8-yl]pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 1-{4-[3-Phenyl-8-(1H-pyrazol-5-yl)pyrimido[1,2-b]indazol-2-yl]phenyl}-cyclobutylamine

HRID 877073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877073
C(OC([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[C:20]([CH:21]=2)=[N:19][N:18]2[CH:22]=[C:23]([C:44]4[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=4)[C:24]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]5([NH:36]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:35][CH2:34][CH2:33]5)=[CH:28][CH:27]=4)=[N:25][C:17]=32)=[CH:11][CH:10]=[N:9]1)=O)(C)(C)C>Cl.O1CCOCC1>[C:44]1([C:23]2[C:24]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32]4([NH2:36])[CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[CH:30][CH:31]=3)=[N:25][C:17]3[N:18]([CH:22]=2)[N:19]=[C:20]2[C:16]=3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:12]3[NH:8][N:9]=[CH:10][CH:11]=3)=[CH:21]2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 679912345-[2-(4-{1-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutyl}phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-8-yl]pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 573787511-{4-[3-Phenyl-8-(1H-pyrazol-5-yl)pyrimido[1,2-b]indazol-2-yl]phenyl}-cyclobutylamineAusbeute 22,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

206.7 mg Crude 5-[2-(4-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclobutyl}phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-b]indazol-8-yl]pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester, intermediate example Int-3-0, were dissolved in 15 mL 4 M hydrogen chloride in dioxane. The reaction mixture was stirred over night at room temperature. After evaporation of the solvent the residue was dissolved in methanol and given on a PoraPak Rxn CX column. The column was washed with 100 mL methanol, and the product was eluted with methanol/ammonia. The solvent was removed, and the residue was purified by HPLC yielding 32.8 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent the residue
  2. dissolutionwas dissolved in methanol
  3. washThe column was washed with 100 mL methanol
  4. washthe product was eluted with methanol/ammonia
  5. customThe solvent was removed
  6. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac451422c6d545488c50f47bc64f19a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987286B2

Notizen zur Reaktion

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