StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → Tert-Butyl Cyclopentyl{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}-acetate

HRID 877157
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877157
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH:7]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19]Br)=[CH:15][CH:14]=1)[CH:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:22]1([C:28]2[O:29][CH2:30][C:31](=[O:34])[NH:32][N:33]=2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH:8]1([CH:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][N:32]3[C:31](=[O:34])[CH2:30][O:29][C:28]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)=[N:33]3)=[CH:15][CH:14]=2)[C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:21])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 142034742-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-5-oneHCID 15225592tert-Butyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-cyclopentylacetate

Produkt 1

HCID 58074542Tert-Butyl Cyclopentyl{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.16 g (23.1 mmol) of tert-butyl[4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetate, 3.7 g (21 mmol) of 2-phenyl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one and 7.53 g (23.1 mmol) of cesium carbonate were stirred in 147 ml of DMF at room temperature for 12 h. The reaction solution was then stirred with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness under reduced pressure. The crude product obtained was purified chromatographically on silica gel (mobile phase cyclohexane/ethyl acetate 5:1). This gave 6.51 g (14.5 mmol, 69% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4191b7084fca4ac8a5c6b004c528665a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987256B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion