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Trifluoroacetic acid → [4-(Bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetic acid

HRID 877179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877179
FC(F)(F)C(O)=O.C([O:12][C:13](=[O:28])[CH:14]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][Br:27])=[CH:22][CH:21]=1)[CH:15]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1)(C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Br:27][CH2:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH:14]([CH:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:13]([OH:28])=[O:12])=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15225592tert-Butyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-cyclopentylacetate

Produkt 1

HCID 21255101[4-(Bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.635 ml (2.420 g, 21.228 mmol) of trifluoroacetic acid were added to a solution of 500 mg (1.415 mmol) of tert-butyl[4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetate (Example 10A) in 5 ml of dichloromethane. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. Saturated aqueous sodium bicarbonate solution was then added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. This gave 364 mg (87% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf71743f68044443bc41ad3a928284c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987256B2

Notizen zur Reaktion

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