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Trifluoroacetic acid → cyclopentyl{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}acetic acid

HRID 877246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877246
[CH:1]1([CH:6]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][N:21]3[CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=4[F:30])[C:22]3=[O:31])=[CH:16][CH:15]=2)[C:7]([O:9]C(C)(C)C)=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH:1]1([CH:6]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][N:21]3[CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=4[F:30])[C:22]3=[O:31])=[CH:16][CH:15]=2)[C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 58136532tert-Butyl(+/-)-cyclopentyl{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-phenyl}acetate

Produkt 1

HCID 58136462cyclopentyl{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

150.0 mg (0.35 mmol) of tert-butyl(+/−)-cyclopentyl{4-[(4-fluoro-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}acetate were initially charged in 300 μl of dichloromethane, and 515 μl of trifluoroacetic acid were added. The mixture was stirred at RT for 1 h. The reaction mixture was then concentrated on a rotary evaporator, and the residue was dried under high vacuum. Acetonitrile was added to the product, and the precipitated solid was triturated and then filtered off with suction. This gave 112.0 mg (86.1% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated on a rotary evaporator
  2. customthe residue was dried under high vacuum
  3. additionAcetonitrile was added to the product
  4. customthe precipitated solid was triturated
  5. filtrationfiltered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4affdd6c165647f4abdcae21663de8c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987256B2

Notizen zur Reaktion

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