1,4-Benzenediboronic acid → 1,4-Bis(benz[a]anthracen-4-yl)benzene

HRID 877290

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877290
Br[C:2]1[C:3]2[C:8]([C:9]([C:16]3[CH:25]=[CH:24][C:23]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[CH:17]=3)=[C:10]3[C:15]=1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11]3)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2.[C:26]1(B(O)O)[CH:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1>>[CH:19]1[C:20]2=[C:21]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]2[C:2]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:27]4[C:28]5=[CH:12][CH:11]=[C:10]6[C:15]([CH:2]=[C:3]7[C:8]([CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4]7)=[CH:9]6)=[C:29]5[CH:30]=[CH:31][CH:26]=4)=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:17][CH:18]=1)[CH:11]=[C:10]1[C:23]([CH:24]=[CH:25][CH:16]=[CH:9]1)=[CH:22]3

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2304781,4-Benzenediboronic acidHCID 161162639-Bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene

Produkt 1

HCID 594125411,4-Bis(benz[a]anthracen-4-yl)benzene

Versuchsvorschrift

Preparation analogous to Example 7. 9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthracene is replaced by 4.1 g (25 mmol) of benzene-1,4-diboronic acid. Recrystallisation five times from o-dichlorobenzene (about 20 ml/g); sublimation (p=5×10−5 mbar, T=400° C.). Yield: 11.1 g (21 mmol), 84.0%, purity 99.9% (HPLC).

Aufarbeitung

  1. customPreparation analogous to Example 7
  2. customRecrystallisation five times from o-dichlorobenzene (about 20 ml/g)
  3. customsublimation (p=5×10−5 mbar, T=400° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c68f21b4d7884c3fadcfef3873d0d128
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08986852B2

Verknüpfte Notizen

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