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(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate → (R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-formylphenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)-(phenyl)methyl)carbamate

HRID 877340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877340
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:38])[NH:11][C@H:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([O:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][OH:37])=[CH:32][CH:31]=3)=[O:28])[CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:2]2>O1CCOCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:38])[NH:11][C@H:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([O:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH:36]=[O:37])=[CH:34][CH:35]=3)=[O:28])[CH:20]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:2]2
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 90204880(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 90211965(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-formylphenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)-(phenyl)methyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-quinuclidin-3-yl((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)-phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate (0.68 g, 1.31 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was added manganese (IV) oxide (0.57 g, 6.58 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 60 hours. The suspension was filtered and the filter cake was washed with ethyl acetate. The filtrate was evaporated at reduced pressure to afford the crude title compound. This material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. washthe filter cake was washed with ethyl acetate
  3. customThe filtrate was evaporated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4904d3921e3948118c3faa0115b0b5fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987299B2

Notizen zur Reaktion

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