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Benzaldehyde → HCID 67377290, Verbindung

HRID 877519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877519
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[Cl:15])[N:11](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[C:10]1[C:9](=[O:26])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2=1.[OH-].[K+].[C:29]1([CH:35]=O)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>CO>[CH:35](=[C:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[C:4]3[C:12](=[CH:13][C:14]([Cl:15])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[NH:11][C:10]=2[C:9]1=[O:26])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 67362572HCID 67362572, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 67377290HCID 67377290, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6,7-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one (intermediate 1c) (0.8 g, 3.16 mmol) in MeOH (15 mL), KOH (53 mg, 0.94 mmol) followed by PhCHO (2.6 g, 24.5 mmol) were added. The reaction mixture was heated to 70-80° C. for 12 h. The solids were filtered and dried in vacuo to afford the title compound as a light yellow solid (0.75 g, 70%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, δ in ppm) 12.07 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.64 (d, J=13.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J=7.0 Hz, 2H), 7.49-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J=7.5 Hz, 1H), 3.21-3.18 (m, 2H), 3.05-3.02 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationThe solids were filtered
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d777fa8b5876497794745cb7fb4c5535
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987319B2

Notizen zur Reaktion

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