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m-Chloroperbenzoic acid → (4R)-tert-butyl 4-((3-carbamoyl-6-(5-(methylsulfinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl)amino)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate

HRID 877748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877748
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[N:8][N:7]2[CH:10]=[C:11]([C:13]3[O:14][C:15]([S:18][CH3:19])=[N:16][N:17]=3)[CH:12]=[C:6]2[C:5]=1[NH:20][C@@H:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][C:22]1([CH3:35])[CH3:34])(=[O:3])[NH2:2].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:44])C=1>C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([C:4]1[CH:9]=[N:8][N:7]2[CH:10]=[C:11]([C:13]3[O:14][C:15]([S:18]([CH3:19])=[O:44])=[N:16][N:17]=3)[CH:12]=[C:6]2[C:5]=1[NH:20][C@@H:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][C:22]1([CH3:35])[CH3:34])(=[O:3])[NH2:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acid2×HCID 68350378(R)-tert-butyl 4-((3-carbamoyl-6-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl)amino)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68291350(4R)-tert-butyl 4-((3-carbamoyl-6-(5-(methylsulfinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl)amino)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-tert-butyl 4-((3-carbamoyl-6-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl)amino)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate (306 mg, 0.610 mmol) and mCPBA (265 mg, 1.182 mmol) in chloroform (6 mL) was stirred at room temperature for 2 h. Additional mCPBA (78 mg) was added. After one more hour at room temperature, the staring material was consumed. The crude solution was taken to the next reaction without purification. MS (ES+) m/z: 518.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customAfter one more hour at room temperature, the staring material was consumed
  2. customThe crude solution was taken to the next reaction without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24b6d88cdcb84e6fb8e438253d7eb81f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987268B2

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