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Dimethyl Sulfate → methyl 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate

HRID 877948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877948
S([O:6][CH3:7])(OC)(=O)=O.[OH:8][CH2:9][C@H:10]1[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[O:13][C@@H:12]([CH2:18][C:19](O)=[O:20])[CH2:11]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[OH:8][CH2:9][C@H:10]1[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[O:13][C@@H:12]([CH2:18][C:19]([O:6][CH3:7])=[O:20])[CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18642009Rosuvastatin impurity 42

Produkt 1

HCID 10560752methyl 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27.5 °C

Versuchsvorschrift

Dimethyl sulfate (195 grams) was added to a mixture of 2-((4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid (200 grams), methanol (800 ml) and sodium bicarbonate (50 grams) at 0° C. and stirred for 12 hours at 25-30° C. After completion of the reaction, reaction mixture was quenched with water and extracted into methylene chloride. The methylene chloride was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure to get the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction, reaction mixture
  2. customwas quenched with water
  3. extractionextracted into methylene chloride
  4. distillationThe methylene chloride was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0da05687b6e4c50bb4d505940b17605
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987444B2

Notizen zur Reaktion

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