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Potassium Carbonate → 2-[4-[2-[(4-Fluorophenyl)methyl-methylamino]ethyl]pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrile

HRID 878714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 878714
CS(O[CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][N:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([C:19]#[N:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH:12]=1)(=O)=O.[F:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([CH2:26][NH:27][CH3:28])=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C>[F:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([CH2:26][N:27]([CH3:28])[CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]([C:13]3[CH:18]=[C:17]([C:19]#[N:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=3)[CH:12]=2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 7368601-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanamineHCID 867256652-[1-(4-Cyanopyridin-2-yl)pyrazol-4-yl]ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 867256642-[4-[2-[(4-Fluorophenyl)methyl-methylamino]ethyl]pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrileAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[1-(4-cyanopyridin-2-yl)pyrazol-4-yl]ethyl methanesulfonate (476 mg, 1.6 mmol) and (4-fluoro-benzyl)-methyl-amine (444 mg, 3.2 mmol) in ACN (30 mL) at rt was added K2CO3 (4.5 g, 32 mmol) and KI (1.0 g, 6.2 mmol. The reaction mixture was heated to 80° C. and stirred overnight. Filtered, solvent removed and purified by prep-HPLC to give the title compound (270 mg, 50%). [M+H] Calc'd for C19H18FN5, 336; Found, 336.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltered
  2. customsolvent removed
  3. custompurified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89e19dcb208b474e9683f7b400a39001
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987461B2

Notizen zur Reaktion

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