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Sodium Hydroxide → (S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(5'-methoxy-2,3'-bipyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)ethanol

HRID 879283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879283
C([O:7][CH2:8][C@@H:9]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])[C:10]1[C:32]([CH3:33])=[CH:31][C:13]2[N:14]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:23]4[CH:24]=[N:25][CH:26]=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:28]=4)[CH:18]=3)[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][CH:35]=1)(=O)C(C)(C)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[C:42]([O:41][C@@H:9]([C:10]1[C:32]([CH3:33])=[CH:31][C:13]2[N:14]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:23]4[CH:24]=[N:25][CH:26]=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:28]=4)[CH:18]=3)[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:8][OH:7])([CH3:45])([CH3:43])[CH3:44]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86699800(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(5'-methoxy-2,3'-bipyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate

Produkt 1

HCID 86699801(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(5'-methoxy-2,3'-bipyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(5′-methoxy-2,3′-bipyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate (40.5 mg, 0.063 mmol) in THF (0.5 mL) and methanol (0.5 mL) was added NaOH (0.5 mL, 2N solution). The reaction mixture was heated at 40° C. for 4 h, cooled, diluted with satd. aqueous NH4Cl, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the crude product which was used without further purification. LCMS-ESI+: calc'd for C31H31ClN3O3S: 560.2 (M+H+); Found: 560.0 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. additiondiluted with satd
  3. extractionaqueous NH4Cl, and extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e61034d0c8b4c1790a4bd00ee04d6e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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