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Methanol → (S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethanol

HRID 879303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879303
C([O:7][CH2:8][C@@H:9]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])[C:10]1[C:34]([CH3:35])=[CH:33][C:13]2[N:14]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19](C4C=C5C(C=NN5C)=CC=4)[CH:18]=3)[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:42])=[CH:38][CH:37]=1)(=O)C(C)(C)C.C(OC[C@@H](OC(C)(C)C)C1C(C)=CC2N=C([C:64]3[CH:65]=[C:66]4[C:70](=[CH:71][CH:72]=3)[N:69]([CH3:73])[N:68]=[CH:67]4)SC=2C=1C1C=CC(Cl)=CC=1)(=O)C(C)(C)C.CO.[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[C:44]([O:43][C@@H:9]([C:10]1[C:34]([CH3:35])=[CH:33][C:13]2[N:14]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:64]4[CH:65]=[C:66]5[C:70](=[CH:71][CH:72]=4)[N:69]([CH3:73])[N:68]=[CH:67]5)[CH:18]=3)[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([Cl:42])=[CH:40][CH:41]=1)[CH2:8][OH:7])([CH3:46])([CH3:47])[CH3:45]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86699822(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalateHCID 86699825(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indazol-6-yl)pyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate

Produkt 1

HCID 86699824
(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indazol-6-yl)pyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate and (S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate was telescoped into the subsequent reaction. To the previous reaction mixture, methanol and 2M NaOH were added and reaction mixture was heated at 55° C. overnight. Reaction mixture was cooled to rt, diluted with ethyl acetate and washed with brine. The organic layer was dried (MgSO4), filtered, concentrated and purified by CombiFlash (Hex/EtOAc) to give (S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-4-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethanol.

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. customReaction mixture
  3. temperaturewas cooled to rt
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by CombiFlash (Hex/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c00573885a4bbeb4a465b65de43361
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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