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Potassium Carbonate → (S)-methyl 2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)acetate

HRID 879314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879314
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([C:11]3[C:12](=[O:17])[NH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.Br[C:19]1[S:20][C:21]2[C:27]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=3)=[C:26]([C@H:35]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[C:25]([CH3:45])=[CH:24][C:22]=2[N:23]=1.CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cu]I>[C:41]([O:40][C@@H:35]([C:26]1[C:25]([CH3:45])=[CH:24][C:22]2[N:23]=[C:19]([N:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]([C:7]4[CH:6]=[C:5]5[C:10](=[CH:9][CH:8]=4)[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4]5)[C:12]3=[O:17])[S:20][C:21]=2[C:27]=1[C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([Cl:34])=[CH:32][CH:33]=1)[C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])([CH3:44])([CH3:42])[CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamineHCID 86699809Methyl (S)-2-(2-bromo-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-(tert-butoxy)acetateHCID 866998333-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86699834
(S)-methyl 2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one (13.0 mg, 0.055 mmol), (S)-methyl 2-(2-bromo-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyacetate (22 mg, 0.046 mmol), trans-N1,N2-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (9 μL, 0.055 mmol) and potassium carbonate (13 mg, 0.091 mmol) in DMF (0.5 mL) was added copper(I) iodide (5.0 mg, 0.026 mmol). The mixture was degassed with N2 for 5 minutes and then heated at 110° C. for 3 h. The mixture was then diluted with EtOAc, extracted with H2O, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 100% ethyl acetate/hexanes) to give the product. LCMS-ESI+ (m/z): [M+H]+ calcd for C34H32ClN4O4S: 627.18; Found: 627.2.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed with N2 for 5 minutes
  2. additionThe mixture was then diluted with EtOAc
  3. extractionextracted with H2O, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 100% ethyl acetate/hexanes)
  8. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44dec4cc840f4390810caad78338b731
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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