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Potassium Carbonate → (2S)-2-tert-butoxy-2-(5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)phenyl)-7-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate

HRID 879320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879320
[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:39]([CH3:40])=[CH:38][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]4[CH:29]=[C:30]5[C:34](=[CH:35][CH:36]=4)[N:33]([CH3:37])[N:32]=[CH:31]5)[CH:23]=3)[S:21][C:17]=2[C:16]=1Br)[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].CC1(C)C(C)(C)OB([C:50]2[CH:59]=[CH:58][C:53]3[O:54][CH:55]([CH3:57])[O:56][C:52]=3[CH:51]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:7][CH2:8][C@@H:9]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[C:15]1[C:39]([CH3:40])=[CH:38][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]4[CH:29]=[C:30]5[C:34](=[CH:35][CH:36]=4)[N:33]([CH3:37])[N:32]=[CH:31]5)[CH:23]=3)[S:21][C:17]=2[C:16]=1[C:50]1[CH:59]=[CH:58][C:53]2[O:54][CH:55]([CH3:57])[O:56][C:52]=2[CH:51]=1)(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86699810(S)-2-(7-bromo-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)phenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalateHCID 866998384,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 86699837(2S)-2-tert-butoxy-2-(5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)phenyl)-7-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(7-bromo-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)phenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate (16 mg, 0.025 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane (13 mg, 0.050 mmol) in 1,4-dioxane was added Pd(PPh3)4 (4 mg, 3.1×10−3 mmol) and 2M K2CO3 (66 μL, 0.133 mmol). The reaction was degassed for 5 minutes with N2 and then heated to 110° C. for 1 h. After cooling, the reaction mixture was diluted with EtOAc, extracted with saturated NaHCO3, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 10% ethyl acetate/hexanes) to give the product. LCMS-ESI+ (m/z): [M+H]+ calcd for C41H44N3O5S: 690.30; found: 690.4.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed for 5 minutes with N2
  2. temperatureAfter cooling
  3. additionthe reaction mixture was diluted with EtOAc
  4. extractionextracted with saturated NaHCO3, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 10% ethyl acetate/hexanes)
  9. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5278b68391e4293a70a6a3d4e195f6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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