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Potassium Carbonate → HCID 86700264, Verbindung

HRID 879454
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879454
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[C:18]([O:22][C@@H:23]([C:29]1[C:44]([CH3:45])=[CH:43][C:32]2[N:33]=[C:34]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][N:39]=[C:38](Cl)[CH:37]=3)[S:35][C:31]=2[C:30]=1[C:46]1[CH:51]=[CH:50][C:49]([Cl:52])=[CH:48][CH:47]=1)[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:18]([O:22][C@@H:23]([C:29]1[C:44]([CH3:45])=[CH:43][C:32]2[N:33]=[C:34]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][N:39]=[C:38]([C:8]4[C:3]([O:2][CH3:1])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=4)[CH:37]=3)[S:35][C:31]=2[C:30]=1[C:46]1[CH:47]=[CH:48][C:49]([Cl:52])=[CH:50][CH:51]=1)[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 177501662-Methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 86700142(S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)acetate

Produkt 1

HCID 86700264HCID 86700264, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (13 mg, 0.0878 mmol), (S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)acetate (31 mg, 0585 mmol) and 2M potassium carbonate solution (88 μL, 0.178 mmol) in dioxane (0.5 mL) was sparged with nitrogen for 10 minutes. Pd(PPh3)4 (6.9 mg, 0.0059 mmol) was added and reaction mixture was heated in microwave at 100° C. for 1 h . Reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with brine. The aqueous layer was back extracted with ethyl acetate and the combined organic layer was dried (MgSO4), filtered, concentrated and purified by CombiFlash (0 to 40% EtOAc/Hex) to give product. LCMS-ESI+: calc'd for C33H33ClN3O4S: 602.1 (M+H+); Found: 602.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customwas sparged with nitrogen for 10 minutes
  2. customreaction mixture
  3. customReaction mixture
  4. washwashed with brine
  5. extractionThe aqueous layer was back extracted with ethyl acetate
  6. dry with materialthe combined organic layer was dried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. custompurified by CombiFlash (0 to 40% EtOAc/Hex)
  10. customto give product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a38094eed5a84ea8bb4360fd2be288cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987250B2

Notizen zur Reaktion

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