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Triphenylphosphine → (3S,8S)-3-(3-cyclopentylmethoxy-phenyl)-8-{(S)-2-[4-(2,3-dimethyl-pyridin-4-yl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl}-2,3,8,9-tetrahydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-7-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 879878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 879878
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18](=[O:40])[NH:19][C@H:20]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([CH3:34])[C:29]=3[CH3:35])=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:16][C:15]2[CH:14]=[C:13]3[O:41][CH2:42][C@H:43]([C:45]4[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([OH:51])[CH:46]=4)[O:44][C:12]3=[CH:11][C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:52]1([CH2:57]O)[CH2:56][CH2:55][CH2:54][CH2:53]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC(C)C)=O)=NC(OCC(C)C)=O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:17]([C:18](=[O:40])[NH:19][C@H:20]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([CH3:34])[C:29]=3[CH3:35])=[CH:26][CH:27]=2)[CH2:16][C:15]2[CH:14]=[C:13]3[O:41][CH2:42][C@H:43]([C:45]4[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([O:51][CH2:57][CH:52]5[CH2:56][CH2:55][CH2:54][CH2:53]5)[CH:46]=4)[O:44][C:12]3=[CH:11][C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 77195CyclopentanemethanolHCID 54132426Diisobutyl azodicarboxylateHCID 58327272(3S,8S)-8-{(S)-2-[4-(2,3-Dimethyl-pyridin-4-yl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethyl-carbamoyl}-3-(3-hydroxy-phenyl)-2,3,8,9-tetrahydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-7-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66719699
(3S,8S)-3-(3-cyclopentylmethoxy-phenyl)-8-{(S)-2-[4-(2,3-dimethyl-pyridin-4-yl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl}-2,3,8,9-tetrahydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-7-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 85,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(3S,8S)-8-{(S)-2-[4-(2,3-Dimethyl-pyridin-4-yl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethyl-carbamoyl}-3-(3-hydroxy-phenyl)-2,3,8,9-tetrahydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-7-carboxylic acid tert-butyl ester (25 mg), cyclopentyl methanol (11 mg), triphenyl phosphine (38 mg) were taken in 1 mL of anhydrous DCM and cooled to 0° C. Diisobutyl azodicarboxylate (22 mg) was added and reaction was warned to room temperature and stirred for 4 hours. After the completion of the reaction, the reaction mixture was loaded onto a silica gel column (1:1 EtOAc:hexanes to 4% MeOH in 1:1 EtOAc:hexanes) to give (3S,8S)-3-(3-cyclopentylmethoxy-phenyl)-8-{(S)-2-[4-(2,3-dimethyl-pyridin-4-yl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl}-2,3,8,9-tetrahydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinoline-7-carboxylic acid tert-butyl ester (24 mg).

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customwas warned to room temperature
  3. customAfter the completion of the reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8373d33715c14c51a67a43e06866d9b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987295B2

Notizen zur Reaktion

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