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Sodium Hydroxide → 1-(2-Carboxyethyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxylic acid

HRID 880442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880442
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:25])[CH2:7][CH2:8][N:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:11]=[C:10]1[C:20]([O:22]CC)=[O:21])C>C(O)C>[C:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:11]=[C:10]1[C:20]([OH:22])=[O:21])([OH:25])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66914703Ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 669149081-(2-Carboxyethyl)-4-phenylpyrrole-2-carboxylic acidAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

10% Aqueous sodium hydroxide solution (20 mL) was added to a stirred solution of ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxo-propyl)-4-phenyl-pyrrole-2-carboxylate (2.0 g, 6.35 mmol) in ethanol (20 mL). The reaction mixture was stirred for 2 h at 50-60° C. The ethanol was evaporated in vacuo and then water added to the residue and acidified with 5N HCl to pH 4-5. The precipitated solid was filtered, washed with water and dried in vacuo to afford 1-(2-carboxyethyl)-4-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid (900 mg, 56%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe ethanol was evaporated in vacuo
  2. additionwater added to the residue
  3. filtrationThe precipitated solid was filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-993b7679597248fa988734d46ebdacbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993574B2

Notizen zur Reaktion

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