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Ammonium Chloride → HCID 66914826, Verbindung

HRID 880448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880448
[CH3:1][N:2]1[C:7](=O)[CH2:6][N:5]2[CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:11]=[C:4]2[CH2:3]1.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]2[CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:11]=[C:4]2[CH2:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66914859HCID 66914859, Verbindung

Produkt 1

HCID 66914826HCID 66914826, VerbindungAusbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Borane-dimethyl sulfide complex (0.25 mL, 2.6 mmol) was added to cold tetrahydrofuran (6 mL) and stirred for 10 min. 2-Methyl-7-phenyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-one (180 mg, 0.8 mmol) was added, and the reaction mixture allowed to warm to room temperature and stirred for 3 h. The mixture was poured slowly into saturated ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water then brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the crude compound. Purification by column chromatography over silica gel (100-200 mesh) using 8% ethyl acetate in petroleum ether afforded 2-methyl-7-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (110 mg, 64%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 3 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialbrine, dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto give the crude compound
  8. customPurification by column chromatography over silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e50a3b7b1c64453dbdaae2f9a16000b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993574B2

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