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Potassium tert-butoxide → HCID 178437374, Verbindung

HRID 880742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880742
[C:1]([C:4]1[C:9]([NH:10][C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[C:16]([C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)[N:17]=2)=O)=[C:8]([CH3:24])[C:7]([O:25][CH3:26])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].CC(C)([O-])C.[K+]>C(O)(C)(C)C>[CH3:26][O:25][C:7]1[C:8]([CH3:24])=[C:9]2[C:4]([C:1]([OH:3])=[CH:2][C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[C:16]([C:18]#[CH:19])[N:17]=3)=[N:10]2)=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 672140214-Trimethylsilanylethynyl-thiazole-2-carboxylic acid-(6-acetyl-3-methoxy-2-methyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 178437374HCID 178437374, VerbindungAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of compound 208b (8.71 g, 1 eq.) in tert-butanol (240 mL) was added potassium tert-butoxide (5.32 g, 2.1 eq.). The heterogeneous mixture was stirred and heated to 80° C. The solvent was then evaporated and water was added to the resulting black residue. The pH of the mixture was brought to 6 with 1N HCl. The mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under vacuo. The solid was purified by chromatography on silica gel to give compound 209b as an orange solid in 52% yield. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 2.45 (s, 3H), 3.25 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 6.89 (br s, 1H), 7.06 (d, J=9.09 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 8.26 (d, J=9.09 Hz, 1H), 9.50 (br s, 1H); MS (ESI, EI+) m/z=297 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated
  2. additionwater was added to the resulting black residue
  3. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuo
  7. customThe solid was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6172d010a094a92978024937ebbde51
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993595B2

Notizen zur Reaktion

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