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Ethanol → 4,6-Dimethoxy-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)-pyrimidin-4-ol

HRID 880807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880807
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[N:6]=[C:5]([C:11](=[S:13])[NH2:12])[N:4]=1.Br[CH2:15][C:16](=O)[C:17]([F:20])([F:19])[F:18].CC[OH:24]>>[CH3:10][O:9][C:7]1([OH:24])[CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[N:4]=[C:5]([C:11]2[S:13][CH:15]=[C:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[N:12]=2)[NH:6]1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 790083-Bromo-1,1,1-trifluoro-2-propanoneHCID 582827014,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-carbothioic acid amide

Produkt 1

HCID 1784935964,6-Dimethoxy-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)-pyrimidin-4-olAusbeute 12 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 287 (14 g, 1 eq.) in EtOH (140 mL) was added 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone (8.8 mL, 1.2 eq.). The mixture was stirred at 90° C. for 16 hrs and concentrated in vacuo. DCM (20 mL) and water (20 mL) were added. Organics were dried over Na2SO4, filtered, concentrated under reduced pressure, and flushed on a silica gel column with 5% MeOH/DCM to yield compound 288 as a beige compound in 12% yield. MS (ESI, EI+): m/z=292 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionDCM (20 mL) and water (20 mL) were added
  3. dry with materialOrganics were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customflushed on a silica gel column with 5% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df69b62e36d241ddb6a046909ed2a37c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993595B2

Notizen zur Reaktion

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