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Ethyl Acetate → HCID 67326976, Verbindung

HRID 881784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881784
[CH:1]([CH:3]([C:10]#[N:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[CH2:2].[C:12]1([N:18]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:19]2[CH:26]=[CH:25]C(C=O)=[CH:21][CH:20]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.N1CC[CH2:35][CH2:34]1.CC(=O)OCC>CO>[C:27]1([N:18]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:19]2[CH:26]=[CH:25][C:2](/[CH:1]=[C:3](/[C:4]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:34]=[CH2:35])=[CH:6][CH:5]=3)\[C:10]#[N:11])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 31268PyrrolidineHCID 77846Benzaldehyde, 4-(diphenylamino)-HCID 147675092-Phenylbut-3-enenitrile2×

Produkt 1

HCID 67326976HCID 67326976, VerbindungAusbeute 24,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Vinyl benzylcyanide (2.2 g, 0.0154 mol) was dissolved in methanol (10 mL) and 4-(diphenylamino)benzaldehyde (1 ME, 0.0154 mol, 4.2 g) was added, followed by the addition of pyrrolidine (1.5 ME, 0.0231 mol, 1.64 g, 1.9 mL). The resulting reaction mixture was heated at reflux overnight under argon. TLC analysis on the mixture (H:EA, 8.5:1.5) showed the formation of a yellow coloured product along with some unreacted vinyl benzylcyanide. The reaction mixture was purified by column chromatography (hexane:ethyl acetate, 8.5:1.5). After chromatography, the pure product, AG1-78, was obtained as a yellow colloured brightly fluorescent material solid (1.5 g, 23%), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.3 (d, 1H, ethylene —CH), δ5.8 (d, 1H, ethylene-CH), δ 6.7 (m, 1H), δ 7.1 (m, 8H), δ 7.3 (m, 4H), δ 7.45 (m, 3H), δ 7.6 (dd, 2H), δ 7.7 (dd, 2H), 13C NMR (CDCl3, ppm, δ): 149.94, 146.60, 141.18, 137.85, 135.97, 134.34, 130.66, 129.56, 126.75, 126.44, 125.78, 125.70, 124.37, 120.89, 118.66, 114.81, 107.38.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureat reflux overnight under argon
  4. customThe reaction mixture was purified by column chromatography (hexane:ethyl acetate, 8.5:1.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34539d98f7d04fe3875c1de363b11c67
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993697B2

Notizen zur Reaktion

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