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4-(Tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid → (R)-tert-butyl 4-(1-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-ylamino)-4-oxobutanoate

HRID 881863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881863
[C:1]([O:5][C:6](=[O:12])[CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH2:14][C@H:15]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Br:29])=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Br:29][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:22][C@@H:15]([NH:14][C:9](=[O:11])[CH2:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:12])[CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 41391074-(Tert-butoxy)-4-oxobutanoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86648197(R)-ethyl 3-amino-4-(4-bromophenyl)butanoate hydrochloride

Produkt 1

HCID 59607774(R)-tert-butyl 4-(1-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-ylamino)-4-oxobutanoateAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid (2.38 g, 13.64 mmol) in DMF (30 mL) and DCM (30 mL) is added (R)-ethyl 3-amino-4-(4-bromophenyl)butanoate hydrochloride (4 g, 12.4 mmol), HATU (5.19 g, 13.64 mmol), and TEA (6.91 mL, 49.6 mmol). After stirring at room temperature for 2 hours, the reaction is quenched with H2O, and the crude is diluted with EtOAc, the organic layer is washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to give (R)-tert-butyl 4-(1-(4-bromophenyl)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-ylamino)-4-oxobutanoate (4.0 g). HPLC retention time=1.70 minutes (condition A); MS (m+1)=444.1.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction is quenched with H2O
  2. additionthe crude is diluted with EtOAc
  3. washthe organic layer is washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7302ab906079403898003aad73e4297c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993631B2

Notizen zur Reaktion

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