StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 5-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 882188
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882188
Cl[C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[O:17][CH3:18])=[CH:9][N:8]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:27]1(B(O)O)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[CH3:18][O:17][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[C:10]1[C:3]2[C:2]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=2[N:8]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 896300714-chloro-5-(2-methoxyphenyl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 896301495-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a nitrogen gas purged mixture of 4-chloro-5-(2-methoxyphenyl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (50 mg, 0.13 mmol) and phenyl boronic acid (23.5 mg, 0.192 mmol) in 2 M potassium carbonate (0.192 mL, 0.385 mmol) and tetrahydrofuran (1.0 mL) was added PdCl2(dppf)-CH2Cl2 (10 mg, 0.013 mmol). The reaction was sealed and heated to 120° C. for 20 minutes. Upon cooling, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated sodium bicarbonate and brine. The organic layer was then dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica chromatography eluting with 1-20% ethyl acetate/hexanes to afford 5-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. LRMS (ESI) calcd for C25H30N3O2Si [M+H]+: 432, found 432.

Aufarbeitung

  1. customTo a nitrogen gas purged
  2. customThe reaction was sealed
  3. temperatureUpon cooling
  4. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialThe organic layer was then dried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe crude product was purified by silica chromatography
  9. washeluting with 1-20% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e21611589ec4001b3cb9d30cbec60aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993756B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion