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Acetonitrile → 3-(3-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile

HRID 882495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882495
CC(C)([O-])C.[K+].[C:7](#[N:9])[CH3:8].[F:10][C:11]1([F:27])[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:22]=[O:23])[CH2:13][CH2:12]1.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[F:10][C:11]1([F:27])[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[C:21]([CH:22]([OH:23])[CH2:8][C:7]#[N:9])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 580277013-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 580276203-(3-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Potassium t-butoxide (2.59 mmole, 2.6 ml of a 1.0M solution in THF) was cooled to −50° C. Acetonitrile (0.106 g, 2.59 mmole) was slowly added and stirred for 15 min. Benzaldehyde 143 (0.55 g, 2.16 mmole) in THF (1.0 ml) was added and the reaction was allowed to warm to 0° C. over 30 min. Sat. NH4Cl (20 ml) and EtOAc (30 ml) was added and stirred for 10 min. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated giving 3-(3-((4,4-difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile (144) as an oil. Yield (0.622 g, 97%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.22 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.96-6.93 (m, 2H), 6.82 (ddd, J=8.2, 2.6, 0.8 Hz, 1H), 5.89 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.85-4.81 (m, 1H), 2.86 (ABd, J=16.4, 5.0 Hz, 1H), 2.77 (ABd, J=16.8, 6.8 Hz, 1H), 2.04-1.96 (m, 2H), 1.88-1.73 (m, 5H), 1.35-1.25 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad981190881e4213a580e2c037be5a1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993807B2

Notizen zur Reaktion

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