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Sodium Bicarbonate → HCID 86678366, Verbindung

HRID 882611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882611
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH3:62])[C@H:9]([C:13]([NH:15][C@H:16]([C:20]([N:22]([C@@H:24]([C@@H:58]([CH3:61])[CH2:59][CH3:60])[C@H:25]([O:56][CH3:57])[CH2:26][C:27]([N:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@H:30]1[C@H:34]([O:54][CH3:55])[C@@H:35]([CH3:53])[C:36]([NH:38][C@@H:39]([CH2:43][C:44]1[C:52]2[C:47](=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=2)[NH:46][CH:45]=1)[C:40]([NH2:42])=[O:41])=[O:37])=[O:28])[CH3:23])=[O:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11].C(=O)([O-])O.[Na+].[O:68]=[C:69]1[CH:73]=[CH:72][C:71](=[O:74])N1C(OC)=O>O1CCOCC1>[O:68]=[C:69]1[CH:73]=[CH:72][C:71](=[O:74])[N:1]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH3:62])[C@H:9]([C:13]([NH:15][C@H:16]([C:20]([N:22]([C@@H:24]([C@@H:58]([CH3:61])[CH2:59][CH3:60])[C@H:25]([O:56][CH3:57])[CH2:26][C:27]([N:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@H:30]1[C@H:34]([O:54][CH3:55])[C@@H:35]([CH3:53])[C:36]([NH:38][C@@H:39]([CH2:43][C:44]1[C:52]2[C:47](=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=2)[NH:46][CH:45]=1)[C:40]([NH2:42])=[O:41])=[O:37])=[O:28])[CH3:23])=[O:21])[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 580610N-(Methoxycarbonyl)maleimideHCID 71294527HCID 71294527, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 86678366HCID 86678366, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

14 mg (16 μmol) of N-(6-aminohexyl)-N-methyl-L-valyl-N-[(3R,4S,5S)-1-{(2S)-2-[(1R,2R)-3-{[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino}-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidin-1-yl}-3-methoxy-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl]-N-methyl-L-valinamide (Intermediate 88) were taken up in 750 μl of dioxane and admixed with 1.5 ml of saturated sodium hydrogencarbonate solution and then with 3.2 mg (21 μmol) of methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate. The reaction mixture was stirred at RT for 1 h and then concentrated under reduced pressure. The remaining residue was purified by means of preparative HPLC. After lyophilization, 5.5 mg (36% of theory) of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe remaining residue was purified by means of preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb2eb37879ed44188a7d8b499bf901b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08992932B2

Notizen zur Reaktion

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