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Trifluoroacetic acid → HCID 57968603, Verbindung

HRID 882773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882773
C(OC([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][C@H:9]1[C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH:29]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:13]([C@H:11]1[CH2:12][NH:8][C@H:9]([C:20]([N:22]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH:29]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30]3)[CH2:24][CH2:23]2)=[O:21])[CH2:10]1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 44599402HCID 44599402, Verbindung

Produkt 1

HCID 57968603HCID 57968603, VerbindungAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4R)-4-benzyl-2-(4-cyclobutyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (350.8 mg, 0.794 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was treated with TFA (0.5 mL). After 16 h, the mixture was concentrated and the residue was purified by FCC(CH2Cl2 to 10% MeOH/0.1% NH4OH in CH2Cl2) to give the title compound (266.3 mg, 98%). MS (ESI): mass calcd. for C21H31N3O, 341.25; m/z found, 342.3 [M+H]+. 1H NMR (CDCl3): 7.35-7.29 (m, 2H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.16 (d, J=7.9 Hz, 2H), 4.91-4.80 (m, 1H), 4.03-3.38 (m, 4H), 3.20-2.90 (m, 2H), 2.85-2.33 (m, 7H), 2.25-1.56 (m, 11H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by FCC(CH2Cl2 to 10% MeOH/0.1% NH4OH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d81e56eaacfd468aa033c7f66455dd08
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236792B2

Notizen zur Reaktion

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