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Dimethyl Sulfoxide → 5-[4'-(5-Azidomethyl-2-butyl-4-chloro-imidazol-1-ylmethyl)-biphenyl-2-yl]-1-trityl-1H-tetrazole

HRID 883485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883485
CS(C)=O.[CH2:5]([C:9]1[N:13]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[C:27]3[N:31]([C:32]([C:45]4[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=4)([C:39]4[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=4)[C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[N:29][N:28]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[C:12]([CH2:51]OS(C)(=O)=O)=[C:11]([Cl:57])[N:10]=1)[CH2:6][CH2:7][CH3:8].[N-:58]=[N+:59]=[N-:60].[Na+].[Na+].[Cl-]>CCOC(C)=O>[N:58]([CH2:51][C:12]1[N:13]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[C:27]3[N:31]([C:32]([C:45]4[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=4)([C:39]4[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=4)[C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[N:29][N:28]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8])=[N:10][C:11]=1[Cl:57])=[N+:59]=[N-:60]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 86624363Methanesulfonic acid 2-butyl-5-chloro-3-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazol-4-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 866262645-[4'-(5-Azidomethyl-2-butyl-4-chloro-imidazol-1-ylmethyl)-biphenyl-2-yl]-1-trityl-1H-tetrazole
Ausbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a dimethyl sulfoxide (100 mL) solution of intermediate (11c) (15 g, 20 mmol) was added sodium azide (3.9 g, 60 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. EtOAc (500 mL) and saturated aqueous NaCl (100 mL) were added and the layers were separated, retaining the organic layer. The organic was washed an additional three times with saturated aqueous NaCl (100 mL). After drying over sodium sulfate and filtration, the removal of solvent provided intermediate (11d) as a yellow solid (12 g), which was used directly in the next step. MS m/z: [M+H+] calcd for C41H36ClN9, 690.29. found 690.5.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic was washed an additional three times with saturated aqueous NaCl (100 mL)
  3. dry with materialAfter drying over sodium sulfate and filtration
  4. customthe removal of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a868c10e74f42358a2d2b44c1081570
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236846B2

Notizen zur Reaktion

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