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Bicarbonate Ion → HCID 57567638, Verbindung

HRID 883700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883700
Cl([O-])(=O)(=O)=O.[Li+].[NH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:19]([N:21]([CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:20])=[CH:18][C:13]=2[N:12]=[C:11]1[NH:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([O:37][CH3:38])[C:34]([O:39][CH3:40])=[C:33]([O:41][CH3:42])[CH:32]=1.[O:43]1C[CH:44]1[CH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1.C(=O)([O-])O>C(#N)C.ClCCl>[OH:43][CH:44]([NH:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:19]([N:21]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH2:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])=[O:20])=[CH:18][C:13]=2[N:12]=[C:11]1[NH:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([O:37][CH3:38])[C:34]([O:39][CH3:40])=[C:33]([O:41][CH3:42])[CH:32]=1)[CH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 769Bicarbonate IonHCID 948262-(Phenylmethyl)oxiraneHCID 23665649Lithium perchlorateHCID 69027345HCID 69027345, Verbindung

Produkt 1

HCID 57567638HCID 57567638, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium perchlorate (16 mg, 3 eq) then after 5 minutes 1-(2-aminoethyl)-N,N-diisobutyl-2-[(3,4,5-trimethoxy phenyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxamide (25 mg, 1 eq) are added, at a temperature of approximately 20° C. to a solution of 2,3-epoxypropylbenzene (7 mg, 1 eq) in acetonitrile (0.5 ml). The mixture is heated under reflux for 24 hours then cooled down to ambient temperature and hydrogen carbonate and dichloromethane saturated water is added. After decanting and extracting, the organic phases are combined and washed with salt water, followed by drying over sodium sulphate and evaporating under reduced pressure at 40° C. Purification of the oil obtained by flash chromatography on silica gel (100% dichloromethane to dichloromethane/methanol 80:20) produces the expected compound in the form of an oil (31 mg, 55% yield)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 24 hours
  3. customAfter decanting
  4. extractionextracting
  5. washwashed with salt water
  6. dry with materialby drying over sodium sulphate
  7. customevaporating under reduced pressure at 40° C
  8. customPurification of the oil
  9. customobtained by flash chromatography on silica gel (100% dichloromethane to dichloromethane/methanol 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0d8995e46f941f18196f0e0ba939898
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236965B2

Notizen zur Reaktion

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