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tert-Butyl (triphenylphosphoranylidene) acetate → HCID 44139028, Verbindung

HRID 883806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883806
[CH3:1]/[C:2](=[CH:5]\[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)/[CH:3]=O.[C:15]([O:19][C:20]([CH:22]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>C(#N)C>[CH3:1]/[C:2](=[CH:5]\[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)/[CH:3]=[CH:22]/[C:20]([O:19][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 256127tert-Butyl (triphenylphosphoranylidene) acetateHCID 5370537HCID 5370537, Verbindung

Produkt 1

HCID 44139028HCID 44139028, VerbindungAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

(E)-2-Methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal (3.0 g, 15.6 mmol), (tert-butoxycarbonyl methylene)triphenylphosphorane (8.85 g, 23.4 mmol) and dry acetonitrile (60 ml) were stirred and heated at 65° C. until reaction was complete (ca. 1 h, HPLC monitoring). The mixture was cooled, filtered to remove some insoluble by-product, and the filtrate concentrated in vacuo to ca. 15 ml volume. On cooling the product deposited, was collected by filtration and washed with cold acetonitrile to give a yellow solid (2.4 g), mp 120-122° C. The mother liquors were evaporated to dryness, the residue stirred in ether (20 ml) and the insoluble material removed by filtration. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue crystallised from acetonitrile (5 ml) to give a second crop of product (1.3 g). Total yield=3.7 g (87%)

Aufarbeitung

  1. custom(ca. 1 h, HPLC monitoring)
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove some insoluble by-product
  5. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo to ca. 15 ml volume
  6. temperatureOn cooling the product
  7. filtrationwas collected by filtration
  8. washwashed with cold acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e747d2fc4224f7595787040f03c439b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236985B2

Notizen zur Reaktion

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