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Sodium Carbonate → 4-(4-Methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol

HRID 883852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883852
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:4]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:3]=1.[SH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CCO>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[C:4]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2401474-MercaptophenolHCID 713468894-Methyl-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 549110984-(4-Methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 9a (11.22 g, 39.3 mmol) and 4-mercaptophenol (4.96 g, 39.3 mmol) in 100 mL of EtOH was treated with Na2CO3 and heated overnight under efflux. Cooled to room temperature and quenched with water. Extracted with EtOAc. Dried over MgSO4, filtered and concentrated under vacuum giving the title compound, which was purified by silica gel column chromatography eluting with 25% EtOAc/hexane giving a red oil (8.65 g, 85%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated overnight under efflux
  2. customquenched with water
  3. extractionExtracted with EtOAc
  4. dry with materialDried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64285a06ee0a4ceaa021fc7b62e42164
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236950B2

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