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Hydrochloric Acid → (E)-3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylic acid

HRID 884065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884065
[CH:1]1(/[C:4](/[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:5](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=2)\[C:6]([O:8]CC)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH:1]1(/[C:4](/[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:5](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=2)\[C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86630293(E)-Ethyl 3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylate

Produkt 1

HCID 68733087(E)-3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3 (105 mg, 0.298 mmol) in MeOH (3 ml) was added 2N NaOH (1.5 ml), and the mixture was stirred at 80° C. for 24 h. After cooling, 2 N HCl (1.5 ml) was added drop wise under ice cooling, and the whole was extracted with AcOEt, the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, then concentrated. The residual solid was triturated with hexanes to give 7 (75%). 7: colorless powder; 1H-NMR (CDCl3) δ 0.45 (2H, m), 0.83 (2H, m), 2.73 (1H, m), 3.40 (3H, s), 5.04 (2H, s), 6.73 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.89 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.05-7.14 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe whole was extracted with AcOEt
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residual solid was triturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-415988ff5a554d0abc71eab9152c1777
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236987B2

Notizen zur Reaktion

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